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對甲苯磺酰氯

英文名稱：Tosyl chloride

品牌：弘裕

產地：國產

cas：98-59-9

價格： ￥12/千克
發布日期： 2021-08-26
更新日期： 2025-10-10

發送咨詢信息

產品詳請

產地	國產
貨號
品牌	弘裕
用途	用作分析試劑，也用于有機合成、染料制備及激素合成中分子重排反應
英文名稱	Tosyl chloride
包裝規格	50KG
CAS編號	98-59-9
別名	4-甲基苯磺酰氯;對甲苯磺酰氯;對氯化甲苯砜;甲苯-4-磺酰氯;對嫁苯磺酰氯;PTSC;p-甲苯芐基磺酰基氯;對甲基苯磺酰氯
純度	99%
分子式	C7H7ClO2S
級別	工業級
產地/廠商	國產

4-甲苯磺酰氯

對甲苯磺酰氯一般指4-甲苯磺酰氯

4-甲苯磺酰氯是一種有機化合物，分子式為C₇H₇SO₂Cl，為白色菱狀結晶，有刺激性惡臭的物質，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯。工業上主要用作分析試劑，也用于有機合成、染料制備及激素合成中分子重排反應。

中文名4-甲苯磺酰氯外文名Tosyl chloride化學式C₇H₇SO₂Cl分子量190.70CAS登錄號98-59-9^[1] EINECS登錄號202-684-8熔點67 ℃水溶性不溶于水密度1.33 g/cm3外觀白色菱狀結晶^[1] 閃點110 ℃應用分析試劑、有機合成、染料制備及激素合成中分子重排反應危險性符號C：腐蝕性物質UN危險貨物編號UN 3261 8/PG 2

4-甲苯磺酰氯簡介：

4-甲苯磺酰氯基本信息

中文別名：4-甲基苯磺酰氯；對甲苯磺酰氯；對氯化甲苯砜；甲苯-4-磺酰氯；PTSC；p-甲苯芐基磺酰基氯；對甲基苯磺酰氯。

英文別名：4-Toluene sulfochloride; 4-Methylbenzenesulfonyl chloride; p-Toluenesulfonyl chloride; Toluene-4-sulfonyl chloride; 4-Toluolsulfonyl chloride; p-Tosyl Chloride; PTSC; P-toluene sulfonyl chloride; p-Toluene Benzyl Sulfonyl Chloride

4-甲苯磺酰氯編號系統

MDL號：MFCD00007450

BRN號：607898

PubChem號：24889256

4-甲苯磺酰氯理化性質

4-甲苯磺酰氯物理特性

飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（88℃）

辛醇/水分配系數：3.49

溶解性：不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯。

蒸汽壓：0.0151mmHg at 25°C

4-甲苯磺酰氯分子結構數據

摩爾折射率：45.02

摩爾體積（m3/mol）：142.3

等張比容（90.2K）：360.4

表面張力（dyne/cm）：41.0

極化率：17.84

4-甲苯磺酰氯穩定性

穩定性：穩定

禁配物：強氧化劑、強堿

避免接觸的條件：潮濕空氣、受熱

聚合危害：不聚合

分解產物：氧化硫、氯化氫

4-甲苯磺酰氯貯存方法

儲存注意事項^[1] ：儲存于陰涼、干燥。通風良好的庫房。遠離火種、熱源。包裝必須密封，切勿受潮。應與氧化劑、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

4-甲苯磺酰氯合成方法

1.在甲苯氯磺化生產鄰甲苯磺酰氯的同時，也生成對甲苯磺酰氯。從分離鄰甲苯磺酰氯后的濾餅中，精制得到對甲苯磺酰氯。

2.將粉碎過的工業對甲苯磺酰氯用40～50℃熱水洗滌至無鄰位油，再用丙酮重結晶。

4-甲苯磺酰氯安全信息

4-甲苯磺酰氯風險術語

R29; R34;

R29：^[2] 遇水釋放出有毒氣體。

R34：會導致灼傷。

4-甲苯磺酰氯安全術語

S26; S36/37/39; S45;

S26：^[2] 萬一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗并送醫診治。

S45：出現意外或者感到不適，立刻到醫生那里尋求幫助（帶去產品容器標簽）。

S36/37/39：穿戴合適的防護服、手套并使用防護眼鏡或者面罩。

4-甲苯磺酰氯用途

用作分析試劑，也用于有機合成、染料制備及激素合成中分子重排反應

1.^[1] 用于有機合成，染料制備。用作增塑劑，分析試劑，用于伯胺、仲胺和酚類的測定。

2.TsCl在有機化學中最重要的用途是作為醇類化合物的磺酰化試劑。反應條件優化的結果表明：1當量的醇在2當量TsCl和1.5當量吡啶存在下，能夠產率地轉變為磺酰化產物 (式1)[1]。1,2-二醇化合物在TsCl和堿的作用下則發生環氧化反應 (式2)[2]。

除了O-上的磺酰化反應外，TsCl也能作用于胺類化合物發生N-上的磺酰化反應。并且在不同的堿存在下，TsCl能夠選擇性實現O-和N-上的磺酰化反應 (式3)[3]。在吡啶溶劑中，能夠優先發生N-上的磺酰化反應；在三乙胺溶劑中，則優先發生O-上的磺酰化反應。

TsCl也能用于將烯丙基醇轉變為烯丙基氯化合物的反應，并且不會發生烯丙基底物的重排反應和其它活潑基團的官能團轉換反應 (式4)[4]。

烯烴或炔烴與TsCl在TsOH的催化作用下生成β-羥基磺酸酯或β-羰基磺酸酯 (式5[5]，式6[6])。

氨基酸在TsCl和吡啶作用下能夠發生脫羧反應 (式7)[7]。反應首先生成磺酰化中間體，在磺酰基強烈的吸電子效應作用下發生分子內電子轉移，脫去一分子氫離子和磺酸根，得到亞胺產物。

肟類化合物在TsCl和吡啶作用下生成的磺酰化產物能繼續發生Beckmann重排反應，得到內酰胺化合物 (式8)[8]。

一級酰胺化合物在TsCl和吡啶作用下能夠得到腈 (式9)[9]，而類似的甲酰胺底物在TsCl和吡啶作用下則生成異腈 (式10)[10]。

3.用于有機合成，制造染料、糖精

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